COMPUESTOS
AROMÁTICOS EN ALIMENTOS
Tabla de Contenido
Compuestos
aromáticos
Objetivo
Dar
a conocer donde se encuentran, que función cumplen y que proporcionan los
compuestos aromáticos a los alimentos.
Procedimiento
Figura
1. Procedimiento de los temas a tratar.
1.1. Generalidades
1.1.1. Delimitación del
concepto
Cuando
se consumen alimentos, la interacción de sabor, olor y sensación de textura
proporciona una sensación general que se define mejor por la palabra Inglés
"sabor". Alemán y otros idiomas no tienen una expresión adecuada para
una amplia y completa tal término. Resultados de compuestos de sabor que se
dividen en dos grandes clases: Los responsables de sabor y los responsables de
los olores, la última a menudo designada como sustancias aromáticas. Sin
embargo, hay compuestos que proporcionen ambas sensaciones.
1.1.2. Compuestos Impacto de
aromas naturales
La
cantidad de sustancias volátiles presentes en los alimentos es muy bajo
(aproximadamente 10 a 15 mg / kg). En general, sin embargo, que comprenden un
gran número de componentes. Especialmente los alimentos hechos por procesos
térmicos, por sí sola (e. G., Café) o en combinación con un proceso de
fermentación (e. G., Pan, cerveza, cacao o té), contienen más de 800 compuestos
volátiles.
1.1.3.
Importancia
del aroma
Como
ya se ha indicado, los compuestos con los "valores de aroma" alta
pueden contribuir al aroma de los alimentos. El Ax "valor aroma" de
un compuesto se calcula de acuerdo con la definición:
1.1.4. malos sabores,
contaminaciones de alimentos
Un
mal sabor puede surgir a través de sustancias extrañas de aroma, que
normalmente no están presentes en un alimento, la pérdida de los odorantes
clave, o cambios en la relación de concentración de aroma individuo sustancias.
En la figura
2. describe las causas por defectos de aroma en los alimentos. En el caso de
un contaminante oloroso, que entra en la comida a través del aire o agua y
luego se enriquecido su origen, si la concentración limitante de olor percepción sólo es superado en el enriquecimiento.
Figura 2. Causas por defectos de aroma en los alimentos
1.2.
Análisis Aroma
Las
sustancias aromáticas se componen de clases altamente diversificadas de
compuestos, algunos de ellos son muy reactivos y están presentes en los
alimentos en concentraciones extremadamente bajas. Las dificultades
generalmente encontradas en el análisis cualitativo y cuantitativo de los
compuestos aromáticos se basan en estas características. Otras dificultades
están asociadas con la identificación de compuestos de aroma, la elucidación de
su estructura química y caracterización de las propiedades sensoriales.
La
cantidad de material de partida debe ser seleccionado para detectar incluso las
sustancias aromáticas que están presentes en concentraciones muy bajas (rango
ppb), pero contribuir considerablemente a la aroma debido a umbrales de olor
aún más bajos. Los compuestos volátiles deben ser aislados de los alimentos
usando métodos suaves porque de lo contrario los artefactos pueden ser
fácilmente producidos por las reacciones.
·
Destilación, extracción: Después de la
aplicación de alto vacío (≈5mPa) el procedimiento de destilación se inicia al
dejar caer el alimento líquido o el extracto del embudo (1 en la Fig. 3) en el
matraz de destilación que se calienta a 35-40 ◦C en un baño de agua ( 2). Los
componentes volátiles, incluyendo el vapor de disolvente se transfieren a la
cabeza de destilación (3). El destilado se condensa por el nitrógeno líquido en
el receptor (4). El frasco Dewar (5) protege la bomba de vacío (presión
reducida 10-3 Pa).
Figura. 3. Aparato para la destilación
de las sustancias de aroma de los alimentos
·
La extracción de gas: Los compuestos
volátiles se pueden aislar de una muestra de alimento sólido o líquido mediante
la purga de la muestra con un gas inerte (e. g., N2, CO2,
He) y la absorción de los compuestos volátiles en un polímero poroso, granular
·
Análisis del espacio de cabeza: El
procedimiento de análisis del espacio de cabeza es simple: la comida está
sellado en un recipiente, se llevó luego a la temperatura deseada y se dejó
durante un tiempo para establecer un equilibrio entre las sustancias volátiles
unidos a la matriz alimentaria y los presentes en la fase de vapor.
1.2.2. Relevancia sensorial
En
muchos estudios anteriores sobre la composición de aromas, cada compuesto
volátil se considera como una sustancia aroma. Aunque las listas se obtuvieron
con cientos de compuestos de muchos alimentos, todavía no estaba claro cuál de
los volátiles fueron muy significativas como odorantes y en qué medida se
detectaron olores importantes que se producen en concentraciones muy bajas.
1.2.3. Enriquecimiento
Cuando
un concentrado de aroma contiene fenoles, orgánico ácidos o bases, la
separación preliminar de estos compuestos a partir de los compuestos volátiles
neutros por extracción con álcalis o ácidos es ventajosa.
Figura
4. Aparato para la cromatografía de gases-olfatometría de muestras de espacio
de cabeza estático. 1 Muestra en el recipiente de vidrio termostatizado, 2
tabique, 3 jeringa hermética a los gases, 4 inyector, 5 tubo de vidrio
hidrófoba, 6 gas portador, e. g., helio, 7 Sistema de Purga y trampa, trampa
fría 8, 9 cromatógrafo de gases con columna capilar, 10 Puerto oler, detector
de ionización de llama 11
1.2.4. Estructura Química
En
la elucidación de la estructura de sustancias aromáticas, espectrometría de
masas se ha convertido en una herramienta indispensable debido a que las
cantidades de sustancias eluidas mediante cromatografía de gases son
generalmente suficientes para un espectro evaluables. Si la sustancia de
referencia correspondiente se encuentra disponible, la identificación de la
sustancia aromática se basa en el acuerdo del espectro de masas, los índices de
retención en al menos dos columnas capilares de diferente polaridad, y de
umbrales de olor, que se comparan por cromatografía de gases / olfatometría.
1.2.5. Análisis
enantioselectiva
En
el caso de sustancias aromáticas quirales, la elucidación de la configuración
absoluta y la determinación de la relación enantiomérica, que generalmente se
da como el exceso enantiomérico (ee), son de especial interés debido a que los
enantiómeros de un compuesto pueden variar considerablemente en su calidad de
olor y límite.
Figura
5 análisis Instrumental de 5-metil- (E) -2-hepten-4-ona (según Emberger, 1985)
(a) espectro de masas, (b) Espectro de 1H-RMN (para la discusión, véase el
texto).
·
Análisis
isotópico de dilución (IDA) *
El
análisis cuantitativo de sustancias aromáticas usin métodos convencionales a
menudo da valores incorrectos. La presión de vapor alta, los pobres de
extracción especialmente de sustancias aromáticas polares de los alimentos
hidratados y la inestabilidad de sustancias aromáticas importantes, e. g.,
tioles, puede causar pérdidas imprevisibles en la purificación de las muestras y
en cromatografía de gases.
·
Los
valores de aroma (AV)
Para
abordar la situación en los valores del aroma de alimentos (cf. definición
5.1.4) se calculan. Es asumido.
Figura
6. Odorantes marcados con deuterio (•) O carbono-13 (▪) Como sustancias patrón
interno para la dilución isotópica análisis de las sustancias olorosas no
marcados correspondientes.
1)
2- [α-2H2] furfuriltiol,
2) 2- [2H3]
metil-3-furanotiol,
3)
3-mercapto-2- [4,5 2H2] pentanona
4)
[4-2H3] metional
5)
2- [2H3 ] etil-3,5-dimetilpirazina
6)
(Z) -1,5- [5,6-2H2] octadien-3-ona
7)
trans-4,5-epoxi (E) -2- [6,72H4 ] decenal
8)
1- (2,6,6- [6,6-2H6] trimetil-1,3-ciclohexadienilo) -2-buten-1-ona
(β-damascenona)
9)
3a, 4,5,7atetrahydro - 3,6- [3-2H3] dimetil-2 (3H) -benzofuranone (lactona
vino)
10)
tetrahidro 4-metil-2- (2-metilpropenil) - 2H- [3,4-2H3] pirano (sotolon )
11)
4-hidroxi-2,5- [13C2] dimetil-3 (2H) –furanona
12)
3-hidroxi-4,5- [4-13 C] dimetil- 2 (5H) - [5-13C] furanona (óxido de rosa)
Por
último, los olores identificados deben producir realmente el aroma en cuestión.
Para probar esto, las concentraciones determinadas de los odorantes se
disuelven en un medio adecuado, que no es difícil en el caso de alimentos
líquidos. El disolvente para la mezcla de recombinación llama el modelo de
aroma se puede adaptar a la comida.
Los
resultados de los análisis de dilución y de experimentos de simulación de aroma
muestran que sólo el 5% de los más de 7000 compuestos volátiles identificados
en los alimentos contribuyen a los aromas. La principal razón para el bajo
número de sustancias odoríferas en la fracción volátil es la marcada
especificidad del sentido del olfato.
1.3.1. Reacciones
Nonenzymatic
La
cuestión de qué odorantes se forman en la que asciende cuando el alimento se
calienta depende de los parámetros habituales de una reacción química. Estos
son la estructura química y la concentración de los precursores, la
temperatura, el tiempo y el medio ambiente, e. g., valor de pH, la entrada de
oxígeno y el contenido de agua. Si las cantidades formadas son realmente
suficiente para que los volátiles a afirmarse en el aroma dependen de sus
umbrales de olor y de las interacciones con otras sustancias odoríferas.
·
compuestos de carbonilo:
Las reacciones más importantes que proporcionan compuestos de carbonilo
volátiles son peroxidación de lípidos, caramelización y amino descomposición
del ácido por el mecanismo de la degradación de Strecker.
·
Piranonas:
Maltol (3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona) se obtiene de los hidratos de carbono
como se indica y tiene un olor similar al caramelo. Se ha encontrado en una
serie de alimentos, pero en concentraciones que eran en su mayoría en el rango
del umbral relativamente alto olor de 9 mg / kg (agua).
·
Furanonas:
Entre el gran número de productos obtenidos de la degradación de carbohidratos,
3 (2H) - y 2 (5H) -furanonas pertenecen a los compuestos de aroma más
llamativos ejemplo en tomates (figura 7) está formado exclusivamente por
reacciones no enzimáticas favorecidos por el bajo pH todavía no está claro.
Furanona V (sotolón) es un importante contribuyente al aroma.
Figura
7. Formula del tomate.
Figura
8. La formación de 5-etil-3-hidroxi-4-metil-2 (5H) -furanona de treonina por
calentamiento.
·
Los tioles, tioéteres, di- y
trisulfuros: Una gran cantidad de compuestos de
azufre se obtiene a partir de cisteína, cistina, monosacáridos, tiamina y
metionina mediante el calentamiento de los alimentos. Algunos son compuestos de
aroma muy potentes y están involucrados en la generación de algún delicioso,
pero también algunas notas de olor desagradables irritantes.
Figura 9. La cisteína descomposición por un mecanismo de degradación de Strecker:
formación de H2S (I) o 2-mercaptoethanal (II)
·
Pirrol, piridina:
Los compuestos volátiles formados por calentamiento de los alimentos incluyen
numerosos derivados de pirrol y piridina. De especial interés son los
compuestos N-heterocíclicos
·
Pirazinas:
Un gran número de pirazinas volátiles están formados en el calentamiento de
alimentos. Setenta compuestos son conocidos solo en el grupo de pirazinas
alquilo consistentes únicamente en los elementos C, H y N. En los análisis de
dilución, ejemplo, de café, corteza de pan, carne frita y licor de cacao,
solamente se detectaron los primeros seis compuestos; pirazina II y V
alcanzaron los más altos factores de productos alimenticios y bebidas.
·
Aminas:
No sólo aldehídos, pero también aminas se forman en la reacción de Strecker.
Los umbrales de olor de estas aminas son dependientes del pH. La
descarboxilación enzimática de aminoácidos produce los mismos aminas como la
reacción de Strecker; Ambas reacciones se llevan a cabo por ejemplo en la
producción de cacao.
·
Fenoles:
Los ácidos fenólicos y lignina se degradan térmicamente o descompuestos por
microorganismos en fenoles.
Figura
10. La degradación térmica de ácido ferúlico. 4-vinilguayacol (I), vainillina
(II), y guayacol (III).
1.3.2. Las reacciones
enzimáticas
Compuestos
aromáticos están formados por numerosas reacciones que se producen como parte
del metabolismo normal de animales, plantas y microorganismos. Las reacciones
enzimáticas provocadas por la ruptura de tejidos, como las experimentadas
durante la desintegración o el corte de frutas y verduras, son de particular
importancia.
·
Hidrocarburos, ésteres:
Las frutas y verduras (e. G., Piña, manzana, pera, melocotón, fruta de la
pasión, kiwi, el apio, el perejil) contienen hidrocarburos C11 insaturados que
desempeñan un papel como sustancias aromáticas.
·
Lactonas:
Numerosos lactonas se encuentran en los alimentos. Algunos de los representantes
que pertenecen a las sustancias aromáticas típicas de mantequilla, aceite de
coco, y varias frutas.
·
Los terpenos:
El mono- y sesquiterpenos en frutas y verduras, hierbas y especias y vino.
Estos compuestos estimulan una amplia gama de aromas, la mayoría perciben como
muy agradable.
·
Compuestos de azufre volátiles:
El aroma de muchas verduras se debe a compuestos de azufre volátiles obtenidos
por una variedad de reacciones enzimáticas.
·
Pirazinas:
Pimentón pimiento (Capsicum annuum) y chiles (Capsicum frutescens) contienen
altas concentraciones de 2-isobutil-3 metoxipirazina.
·
Escatol, p-Cresol:
El triptófano y la tirosina aminoácidos son degradados por microorganismos para
escatol y p-cresol, respectivamente
Interacciones
del aroma con lípidos, proteínas un carbohidratos afectan a la retención de
volátiles dentro de la comida y, por lo tanto, los niveles en la fase gaseosa.
En consecuencia, las interacciones afectan la intensidad y la calidad de aroma
de alimentos. Dado que estas interacciones no pueden ser seguidos con claridad
en un sistema de comida de verdad, su estudio ha transferido a modelar sistemas
que pueden, en esencia, de forma fiable imitar los sistemas reales.
1.4.1. Los lípidos
En
una emulsión o / w (cf. 8.15.1), el coeficiente de distribución, K, para los
compuestos de aroma está relacionada con la actividad de aroma:
K = Co / Cw
Donde
Co es la concentración del compuesto de aroma en la fase de aceite, y Cw la
concentración del compuesto de aroma en la fase acuosa.
1.4.2. Proteínas,
polisacáridos
Las
características de adsorción de diversas proteínas para varios compuestos
volátiles. El etanol se une en la mayor medida, probablemente con la ayuda de
enlaces de hidrógeno. La unión de los compuestos de aroma no polares
probablemente se produce en las regiones de superficie de proteína hidrófobas.
Alimentos
aromatizados se ha producido y consumido durante siglos, como se ejemplifica en
confitería y productos horneados, y el té o bebidas alcohólicas. En las últimas
décadas el número de alimentos aromatizados ha aumentado considerablemente.
En
Alemania, hasta aproximadamente 60% de los aromas utilizados para la
aromatización de alimentos son de origen vegetal y, por lo tanto, designado
como "sustancias aroma natural". El resto de los compuestos de aroma
son sintéticos, pero 99% de esta porción es químicamente idéntica a sus
contrapartes naturales. Sólo el 1% son sintéticos compuestos aromáticos que no
se encuentran en la naturaleza.
1.5.2. Esencias
Los
sabores componen esencias de las materias primas. Además de esforzarse para un
aroma óptima, la composición de la esencia tiene que satisfacer las demandas de
procesamiento de alimentos, e. g., la compensación por las posibles pérdidas
durante el calentamiento. El "aroma formulación "es empírico,
desarrollado como resultado de una larga experiencia en tratar con muchos
problemas, decepciones y fracasos, y es vigilado rigurosamente después de que
el" know-how "se adquiere.
El
aroma de los alimentos que tiene que ser calentado, en el que los compuestos de
aroma impacto son generados por la reacción de Maillard, se puede mejorar
mediante el aumento de los niveles de los precursores implicados en la
reacción.
1.5.4. Estabilidad de Aromas
Sustancias
aromáticas pueden sufrir cambios durante el almacenamiento de los alimentos.
Aldehídos y tioles son especialmente sensibles, ya que se oxidan fácilmente a
los ácidos y disulfuros respectivamente.
1.5.5. La encapsulación de
aromas
Los
aromas pueden estar protegidos contra los cambios químicos mediante
encapsulación. Los materiales adecuados para la inclusión son polisacáridos, e.
g., goma árabe, maltodextrinas, almidones modificados, y ciclodextrinas.
1.6.1. Aspectos generales
El
efecto de los estimulantes en los receptores periféricos de un organismo
resulta en respuestas que se caracterizan por su calidad y su intensidad. La
intensidad es cuantificable, e. g., mediante la determinación de los valores de
umbral de olor.
1.6.2. Compuestos de
carbonilo
En
la serie de aldehídos saturados C5-C10, el umbral de olor alcanza un mínimo con
octanal (Tabla 5.44). Un doble enlace configuración S en la posición 2 eleva el
umbral de olor en el caso de los alquenales 5: 1 a 8: 1 en comparación con los
correspondientes alcanos
1.6.3. Alquilo pirazinas
El
siguiente ejemplo ilustra cómo se pronuncia la especificidad del sentido del
olfato puede estar en compuestos cíclicos. La relación entre la estructura y el
olor actividad se ensayó con 80 pirazinas alquilo.
1.7. Vídeos
1.8. Referencias
Food
Chemistry 4th Ed - HD Belitz, W Grosch and P Schieberle
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1ticohttp://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOIT/tomo4/104_07.pdf
http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-aromaticos
